2020 markierte den Beginn einer neuen Ära für den Original Playboy. Als Hommage an Steve McQueen und seine besondere Rolle im Erbe des Original Playboy wurde eine Zusammenarbeit mit dem Nachlass von Steve McQueen ins Leben gerufen, um den Chukka als Lieblingsstiefel des Schauspielers auf den Markt zu bringen.
Im Jahr 2021 haben wir uns außerdem mit Lewis Leathers zusammengetan, Großbritanniens ältestem Motorradbekleidungsunternehmen mit Geschäften in England und Japan. Derek, der Inhaber, war seit Mitte der 1970er Jahre ein Fan der Original Playboys und bot eine Zusammenarbeit an, um eine Auswahl an Schuhen im Original Playboy-Design zu entwickeln.
Ende 2023 wurde die Hommage an Steve McQueen fortgesetzt, als gemeinsam mit Steve McQueens Sohn Chad McQueen und seinen Kindern eine neue Kollektion entstand, die eine Sonderedition der Chukkas mit dem Emblem und Namen des legendären Schauspielers auf den Stiefeln umfasst.
